Площадь Юбилейная – бывшая торговая площадь. Место бойкой торговли и шумных ярмарок. Свое современное название «Юбилейная» площадь получила в год празднования 700-летия города. Она является территорией главных городских праздников.
Юбилейная площадь – место памяти о тех, кто погиб в годы Великой Отечественной войны. Среди голубых елей белеют памятные обелиски, установленные в честь наших земляков, удостоенных звания Героя Советского Союза. В 2001 году на Юбилейной площади состоялось торжественное открытие памятника Маршалу Советского Союза Федору Ивановичу Толбухину, уроженцу Романово-Борисоглебского района. Памятник выполнен болгарскими скульпторами и украшал столицу Болгарии Софию.